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2016年6月27日，校园热血魔幻偶像剧《终极一班4》在GTV八大综合台播出，赵志伟饰演小苹果国际高校的学生顾执，高傲固执中带有一点幼稚；而该剧是赵志伟个人首部电视剧。7月19日，可米经纪公司宣布赵志伟正式加入男子团体SpeXial，成为第四期成员。8月12日，随SpeXial发布专辑《BoyzOnFire》。8月14日，主演的古装偶像剧《刺客列传》在搜狐视频上线，赵志伟所饰演的公孙钤是天璇国没落世家的子弟，因丞相提携、陵光赏识，一步一步走到了副相之位。之后，以旁听生队长的身份参与录制了湖南卫视联手上海戏剧学院出品的原创校园纪实节目《一年级·毕业季》，还为该节目与队友及导师献唱主题曲《星辰》。
2017年，在青春偶像剧《最亲爱的你》中饰演高霖。4月17日，古装玄幻剧《择天记》在湖南卫视播出，在剧中赵志伟饰演天道院弟子霍光。10月17日，根据同名漫画改编的青春励志网络剧《蔚蓝50米》在腾讯视频上线，在剧中赵志伟饰演游泳职业生涯备受坎坷的张若晨。12月，正式签入华策影视，退出男子团体SpeXial。12月25日，根据张皓宸同名小说改编的舞台剧《我与世界只差一个你》在上海美琪大戏院首演，赵志伟饰演“混世小魔王”杨燚一角，而这是赵志伟个人首部话剧作品。
2018年7月13日，与虞书欣搭档出演的青春校园情感剧《最亲爱的你》在优酷视频上线，赵志伟所饰演的高霖一角，是一个痞帅有型的校草级男神，与陈晨晨演绎了一段“不成熟的恋爱”；8月8日，发行单曲《永远不远》；8月10日，参演的喜剧电影《爱情公寓》在全国公映，在片中赵志伟饰演张起灵。
2019年4月29日，主演的都市青春情感剧《我只喜欢你》在腾讯视频、优酷视频播出，赵志伟在剧中饰演学霸赵观潮。7月，与孙艺宁搭档主演都市言情剧《你听起来很甜》，赵志伟饰演的顾辰羽是个被隐藏身份的配音圈内大神。8月21日，与宋妍霏合作主演的都市青春言情剧《走进你的记忆》在腾讯视频播出，赵志伟在剧中饰演莫名丧失一年记忆的上司龙皓谦。9月，主演都市励志言情剧《酒店实习生》，赵志伟饰演谢梵羽，是个性格很高傲的霸总，为人苛刻，但是岳然的出现融化了他心中的坚冰。10月4日，参与录制的国庆特别节目《我爱你中国》在中央电视台音乐频道播出，并在节目中与胡耘豪、苏青、王媛可合唱《我们都是追梦人》。
2020年1月12日，参演的都市爱情喜剧《爱情公寓5》在爱奇艺上线。6月10日，搭档宣璐主演的都市言情剧《奈何BOSS又如何》在芒果TV上线，赵志伟在剧中饰演极致挑剔的霸总严景致。7月，与杨子姗、彭冠英搭档主演都市励志情感剧《婚姻的两种猜想》。
